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Smaragdyrin类似化合物的合成方法

发布时间:2018-11-27 08:25 浏览次数:

扩环卟啉,一类结构多变、性能各异的有机大环分子家族,在催化剂、主体客体化学、非线性光学材料、核磁成像造影剂、光动力疗法光敏剂、芳香性模型等领域有广泛应用。其中,有一个叫Smaragdyrin的成员,尽管早在上世纪60年代就被美国有机化学家、诺贝尔化学奖得主伍德沃德预测了它的存在,却历经五十多年、几代化学家的努力,仍未找到它的有效合成手段,无法获得全氮Smaragdyrin。

Smaragdyrin类似化合物的合成方法

日前,湖南师范大学宋建新教授课题组的一项研究,弥补了这一“遗憾”,成功合成了该物质。这一结果,近日在线发表于国际顶级化学期刊《美国化学会志》上。由此,课题组还发展了合成Smaragdyrin此类分子的新方法,为类似化合物的合成开辟了新路线。


宋建新课题组以氟硼二吡咯烯衍生物为原料,在碱性条件下通过亲核取代关环,成功合成了前体分子全氮Smaragdyrin氟硼衍生物,随后通过进一步在酸性条件脱去氟硼单元,获得了全氮Smaragdyrin。他们在对Smaragdyrin的光物理性能做了深入研究后发现,该物质在温和条件能顺利实现芳香性与反芳香性的“切换”。


在化学中,芳香性与反芳香性是一对“反义词”。具有芳香性与反芳香性的物质,有不同的性能。宋建新称,尽管Smaragdyrin具芳香性,但其在空气中并不稳定,能被氧化为反芳香性物质。并且,他们找到了“切换”的“密钥”,通过氟硼单元来“控制”两者间的“切换”,这也为设计合成调控芳香性-反芳香性间相互转化的分子提供了新策略。“利用此策略,或可合成具新颖光电性质的材料及用于光动力治疗的新药物,服务于人类。”


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